Jan Olberg wurde 1963 in Berlin geboren. Talent und Neigung führten ihn schon früh zur Musik. An der Musikschule Berlin-Treptow nahm er Unterricht in den Fächern Klavier und Horn. Seine schulische Ausbildung ließ sich in der erweiterten Oberschule von Wernigerode am Harz mit ihren Spezialklassen für Musikerziehung und dem angeschlossenen Rundfunk-Jugendchor sehr gut mit seinen musikalischen Ambitionen verbinden. Als Mitglied im Rundfunk-Jugendchor erhielt er bei Friedrich Krell eine erste Chorleiterausbildung. An der Hochschule für Musik Franz Liszt in Weimar studierte Jan Olberg von 1983–1988 das Fach Chordirigieren bei Martin Klaus und schloss mit dem Diplom als Chordirigent ab. Von nun an war seine berufliche Arbeit durch die Einheit von Singen und Dirigieren geprägt. 1989 gründete er mit drei Berliner Sängern das Vokalquartett Opus Vier und war bis 1993 dessen Mitglied und künstlerischer Leiter. Um seine Fähigkeiten als Dirigent zu vertiefen, studierte er von 1991 bis 1996 an der Hochschule für Musik Hanns Eisler in Berlin das Fach Orchesterdirigieren bei Prof. Hans-Dieter Baum. Dieser Ausbildung folgten weitere Studien bei namhaften Dirigenten, u. a. Robert Sund und Gabor Hollerung. Ebenfalls an der Hochschule erhielt er bei Frau Prof. Renate Faltin eine Gesangsausbildung.

Mehr als 13 Jahre arbeitete Jan Olberg als Pianist beim Rundfunk-Kinderchor Berlin. Konzertreisen führten ihn dabei nach Japan, Taiwan, in die USA und nach Russland. 1995 übernahm er die Leitung der Primaner, des Jugendchores am Berliner Georg-Friedrich-Händel-Gymnasium. Der Chor entwickelte sich in wenigen Jahren zu einem Spitzenensemble, das bei internationalen Chorwettbewerben mehrfach erste Preise und Diplome errang.

Parallel zur Arbeit an der Georg-Friedrich-Händel-Schule (die er dort immer noch ausübt) übernahm Jan Olberg 1998 die Leitung des Jugendchores beim Berliner Konzert Chor. So war er dem Chor bereits bestens bekannt und durch seine künstlerische Tätigkeit empfohlen, als er sich im Jahr 2001 erfolgreich um die vakant gewordene Stelle als Künstlerischer Leiter des Berliner Konzert Chores bewarb. Unter seiner Leitung setzt der Chor seitdem beste Traditionen der eigenen fünfzigjährigen Geschichte fort und beschreitet auch neue Wege in der Gesangsausbildung und bei der Repertoiregestaltung.

Jan Olberg war Dozent beim jährlich stattfindenden Berliner und Brandenburger Chorleitungsseminar.
Er ist Mitbegründer und künstlerischer Direktor von „Sing Berlin!“, dem Internationalen Chorfestival, das 2018 zum ersten Mal stattfand.
2018 erhielt er den Förderpreis der Musikakademie Rheinsberg.